2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（略してTPSCl）は、有機合成において最も重要な有機硫黄化合物の1つであり、医薬品、エラストマー、染料、洗剤、イオン交換樹脂、除草剤など、さまざまな合成用途に広く使用されています。TPSClはそれ自体が優れた生物活性を示し、優れた抗うつ活性を示す強力な3MDRタンパク質阻害剤であるだけでなく、図に示すように、TPSClはいくつかのプロテアーゼ阻害剤の重要な構造単位でもあることは強調する価値があります。TPSClは、潜在的な機能的価値を持つユニークな構造を示すプロテアーゼ阻害剤を構成します。
![TPSCl]( "TPSCl")
TPSClは有機合成の分野で広く使用されています。これは、Khoranaチームによって最初に提案され、オリゴヌクレオチドおよびポリヌクレオチド合成に応用され、C3'-C5'ヌクレオチド間の結合を構築するための高選択性縮合剤です。下の図に示すように、TPSClの作用により、最初のヌクレオチド単位の3'-リン酸基と、2番目のヌクレオチド単位の5'-ヒドロキシル基が効率的に縮合反応を起こします。添加剤を必要とせずに、安定したリン酸結合が形成されます。
さらに、TPSCl は、フコシルトランスフェラーゼ阻害剤の可能性が示唆されているグアノシンピロリジン二リン酸誘導体などの二リン酸の合成にも使用できます。
TPSCl は、ヌクレオシド塩基の C-4 位でのカルボニルアミノ化反応においても重要な役割を果たします。その一例として、5-ヒドロキシメチル-2'-デオキシシチジン ホスホラミダイト類似体の合成が挙げられます。この合成では、TPSCl の関与によりウリジンからシチジンへの変換が達成されました。
もう一つの例は、井本氏のチームによるB型肝炎ウイルスに対する活性物質の合成であり、このチームもTPSClの助けを借りてカルボニルからアミノへの変換を実現しました。
上記の用途に加えて、TPSClは、下図に示すように、ヌクレオチドの縮合に使用されるTPSI、TPST、1-（2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニル）-1,2,3,4-テトラゾールなど、他の多機能試薬の合成のための主な原料でもあります。オレフィンの還元とヒドラゾンの合成に使用されるTSFH、およびジアジドとアジドの移動に使用される2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド。ジアゾ化とアジド移動のためのイソプロピルベンゼンスルホニルアジド。
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