図1 HBTUの構造式
用途:
1. HBTUを介した固相ペプチド合成反応
HBTUは固相ペプチド合成において優れた部位抵抗適応性を示し、大きな空間部位抵抗を持つアミン基質に対しても高い活性を維持する。ギブソンらは、新規リンカーを用いた実験において、Z-Val-OHと樹脂に導入した部位抵抗性アミンとの縮合反応を行った。アルカリ条件下では、HBTUはHOBtと相乗的に相互作用し、効率的な縮合反応を達成した（図2）。
図2 HBTUを介した固相ペプチド合成
2 HBTU促進アシルアジドおよびその誘導体の合成
ヘマンサの研究チームは、アシルアジドを調製するためのHBTUを介したカルボン酸の合成法を開発しました。弱アルカリ性条件下で、HBTU活性化により、カルボン酸からアシルアジドへの効率的かつラセミ化のない変換が達成されました。得られたアジドはさらにクルチウス転位を起こしてイソシアネートを生成します。イソシアネートは、アルコールやアミンなどの求核試薬と反応させることで、カルバメート誘導体や尿素誘導体を合成することに成功しました（図3）。このタンデム反応により、カルボン酸からアミド誘導体への変換をワンポット法で実現でき、合成経済性が向上します。
図 3 HBTU を介した尿素誘導体およびカルバメートの「ワンポット」調製。
3. スルホグアニジン構築におけるHBTUの関与
ヘニシャルトらの研究チームは、HBTUを介したテトラメチルスルホグアニジン類似体の合成法を開発しました（図4）。この方法では、アルカリ性条件下で室温において、HBTUと保護されていないスルホンアミドが高収率で合成されました。この方法は基質汎用性に優れ、芳香族スルホンアミドと脂肪族スルホンアミドの両方に適しており、置換スルホンアミドの合成に新たな合成アイデアを提供します。
図4 スルホグアニジン類似体の構築におけるHBTUの関与
4 HBTUの金属有機化学への応用
金属有機化学の分野では、HBTUは依然として高いカップリング能力を発揮し、HBTUとHOBtの共同作用により、アミノセラミドフェロセンとBoc-グリシン誘導体の対応するカップリング生成物が得られました（図5）。
図5 HBTUは金属-有機化合物のカップリング反応を媒介する
5. 金属腐食防止剤としてのHBTU
HBTUは優れたカップリング試薬であるだけでなく、金属腐食防止剤でもあります。HBTUは金属表面やより大きな電子過剰中心に吸着することで、金属腐食を大幅に低減します。実験研究では、303Kの0.5M HCl溶液の腐食システムで、HBTUの抑制効率が90％以上に達することが示されています。
要約すると、HBTUはアミド結合において幅広い用途があるだけでなく、重要な応用価値を持つ優れた金属腐食防止剤でもあります。22年間のたゆまぬ努力と蓄積を経て、Haofan Bioは世界中でペプチド合成試薬の分野を深く探求し続け、現在では幅広いカスタマイズ製品に対応できる能力と大きな規模生産の優位性を持つリーディング企業に成長しました。現在、当社は第一世代から第四世代までの縮合試薬の多様な仕様を供給でき、さまざまな顧客の特定のニーズを満たすことができます。 この製品にご興味のあるお客様は、当社に連絡して製品の詳細を知り、協力の機会について話し合うことを心から歓迎します。
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